Kompromißloser Freiheitsdrang, Rebellion gegen das Establishment, gegen weltliche und religiöse Autoritäten und gesellschaftliche Konventionen, bringen in Millays Leben ein hohes Maß jener Formlosigkeit, der ihr Dichten als Ordnungskraft beikommen will. Sie ging hetero- und homosexuelle Verbindungen ein, in denen sich Sexualität, emotionale Zuneigung und intellektuelle und dichterische Verbundenheit auf komplexe Weisen überlagern konnten. Von ihrem Ehemann ist zu Millays Affären die Aussage überliefert, er toleriere alle Freiheiten, die sich seine Frau nähme, solange diese ihrer dichterischen Kreativität nicht abträglich seien. Mindestens so wichtig wie die Weite, Unkonventionalität und Intensität der Erfahrung war Millay deren Überführung in gut gemachte Gedichte. Dem Mentor Arthur David Ficke antwortet sie jedoch irritiert auf die Anfrage, ob eine Zeile aus Renascence literarischen Ursprungs sei: 'I never get anything from a book.' Wie T.S. Eliot es im Essay Tradition and the Individual Talent vom Dichter seiner Zeit fordert, hat sie die literarischen Werke der Vergangenheit nicht vor sich auf dem Schreibtisch liegen, sie hat sie 'in ihren Knochen'. Bilder von Robert Herrick, Reimklänge von Marvell und Tennyson, emotionale und argumentative Rhythmen von Renaissance-Sonetten hat sie der eigenen Imagination ebenso anverwandelt wie das Lokalkolorit und das Alltagsidiom ihrer neuenglischen Heimat. Das Ergebnis ist eine Dichtung, die mit einer unverkennbaren persönlichen Stimme spricht und im Ganzen wie im Detail dem Leser zumeist unmittelbar verständlich ist, die sich aber zugleich dem traditionsbewußten Lesen auf weite literarische Welten hin öffnen kann.